San Leo è situato a quasi 600 mt sul livello del mare nella provincia Riminese, arroccato in cima ad una collina.
Raggiungibile soltanto da una strada scavata dalla roccia.
La città ospitò Dante e S. Francesco d’Assisi, che qui ricevetteno in dono il Monte della Verna dal Conte Orlando di Chiusi nel Casentino nel 1213. Ancora viene conservata la stanza nella quale i due ebbero un confronto
Il borgo fu capoluogo della contea di Montefeltro. Visse battaglie civili e militari per circa due millenni, assunse con Berengario II il titolo di Capitale d’ltalia
Il forte venne trasformato in una prigione durante il dominio pontificio, proprio qui fu rinchiuso il Conte di Cagliostro, che vi morì nel 1795
Il panorama che si gode da San Leo è uno dei più belli e caratteristici della regione la vista spazia sui monti circostanti e lungo la vallata, fino al mare.
Una curiosità che interesserà ai più estremi: dalle rocce del monte San Severino e possibile decollare con il parapendio